Roncesvalles surge entre las montañas de Navarra como Santuario y Hospital del Camino de Santiago en 1132. Pero Carlomagno y Roldán ya atravesaron este paso de los Pirineos en el año 778 cuando era conocido como Errozabal por sus habitantes los vascones. En algún lugar de esta preciosa zona de Navarra se producirá la primera derrota conocida de las fuerzas carolingias, el principal cuerpo militar de la Europa de su tiempo.
A finales del siglo, VIII Carlomagno ansía acrecentar sus dominios hacia la península ibérica y la oportunidad se le presenta cuando el Valí de Zaragoza, Sulayman le ofrece su ciudad en pleitesía a cambio de su apoyo para independizarse del Emirato de Córdoba. Carlomagno aplaza su expansión por Sajonia (actual Alemania) y atraviesa toda la Galia para entrar en la Península a través de ambos extremos del pirineo y llega a Zaragoza, donde su defensor Al-Husain al-Ansarí, se niega a cumplir la promesa del Valí. Tras el fracaso de su empresa, regresa a territorio franco por Pamplona, viaje que aprovecha para destruir las murallas de la ciudad. Carlomagno cruzará la mañana del 15 de agosto la aldea vascona de Luzaide, nombrada posteriormente como Valcarlos (Vallis Karolis) en referencia a Carlo Magno. En su retaguardia van importantes hombres encabezados por su sobrino Roldán, Prefecto de la Marca de Bretaña, quienes tenían como cometido supervisar el paso de la comitiva hasta que Carlomagno y el grueso de las tropas cruzaran los Pirineos. La retaguardia inició su andadura por la tarde, con el objetivo de descender a Valcarlos al anochecer, pero nunca llegó. Un grupo de vascones asaltaron por sorpresa a la retaguardia en un combate que según las crónicas, duró hasta el anochecer. Cuando el grueso de la comitiva real de Carlomagno acampada en Valcarlos escuchó la llamada de auxilio del cuerno de Roldán, era demasiado tarde, nadie sobrevivió al feroz ataque vascón.
El biógrafo de Carlomagno describió lo acontecido de la siguiente manera; «…con el mayor aparato de guerra, marchó a Hispania, y salvados los montes Pirineos, logró la sumisión de todas las fortalezas y castillos. Volvió con el ejército salvo y completo, a excepción del daño que al regreso, en la misma cima de los Pirineos, tuvo que experimentar por la perfidia de los vascones, cuando el ejército desfilaba en larga columna, por no permitir otro modelo la angostura del lugar. Descolgándose de las montañas atacaron a los del último escuadrón que servía de defensa a los que iban delante y los empujaron al barranco donde mataron a todos, sin que dejasen uno. Saquearon después el botín y el bagaje y, con suma presteza, se dispersaron por la montaña amparados por la noche que ya caía, Ayudó a los vascones así la ligereza de su armamento como la configuración del lugar. Por el contrario a los francos tanto la pesadez de su armamento como la iniquidad del lugar, hizoles inferiores en todo. En esa batalla perecieron entre otros muchos, Eghinardo, maestre sala del rey, el conde palatino Anselmo, y Hruodiondo, prefecto de la Marca de Bretaña….» Después escribiría que Carlomagno jamás se recuperaría de ese desastre.
la derrota será contada y exagerada en una mezcla de realidad y leyenda siendo el origen del cantar de gesta franco «Chansón de Roland», el primer cantar de gesta conocido en lengua romance, escrito a mediados del siglo XII, tres siglos más tarde de cuando aconteció la batalla. La Chansón narra los hechos muy alterados dándole a Roldán la imagen de héroe mítico.
La tradición también nos habla de la posibilidad de que los restos de Roldán y su ejército estén enterrados en el Osario de Roncesvalles, más conocido como el silo de Carlomagno. De momento los arqueólogos siguen estudiando los huesos acumulados en el osario.
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